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Outlook „Cloud Attachments“ funktionieren nicht mit S/MIME Signaturen!

Outlook „Cloud Attachments“ sind etwas hochpraktisches! Man verschickt Dateien nicht als Mailanhang sondern kopiert Sie auf seinen OneDrive und fügt nur einen Link auf die Datei in die E-Mail ein. Damit entfällt erstens die Größenbeschränkung und zweitens bläht man den Posteingang und die Gesendeten Elemente nicht so auf.

Im aktuellen Outlook Office 365 erzeugt man dazu eine neue E-Mail und klickt dann im Ribbon auf „Datei anfügen“.

  • Wenn die anzuhängende Datei bereits auf dem OneDrive liegt wählt man in dem Menü den Befehl „Webspeicherorte durchsuchen“ und im Submenü dann OneDrive bzw. OneDrive for Business. Im folgenden Öffnen-Dialog wählt man dann die anzuhängende Datei. Sofern man die Outlook-Standardeinstellung nicht verändert hat erscheint jetzt die Frage wie man die Datei anfügen möchte: „Link teilen“ oder „Als Kopie anfügen“. Wenn man hier „Link teilen“ wählt wird das Dateisymbol wie gewohnt in die E-Mail eingefügt, allerdings mit einem kleinen Cloudsymbol.
  • Wenn die anzuhängende Datei noch nicht auf dem OneDrive liegt fügt man sie zuerst ganz normal der E-Mail als Anhang hinzu und klickt dann auf den kleinen DropDown-Pfeil neben dem Dateisymbol und wählt in dem Menü zuerst „Hochladen“ und im Submenü dann OneDrive bzw. OneDrive for Business. Damit wird die Datei auf den OneDrive hochgeladen und anschließend dem Dateisymbol ein kleines Cloudsymbol hinzugefügt.

Anschließend sollte man noch mit dem kleinen DropDown-Pfeil neben dem Dateisymbol zuerst auf „Berechtigungen ändern“ klicken und dann im Submenü z.B. „Jeder kann anzeigen“ wählen. So verhindert man, dass die Datei auf dem OneDrive verändert werden kann.

Zumindest in der Theorie funktioniert das alles so – In der Praxis gibt es zwei Probleme die mich heute viele Stunden beschäftigt haben:

  • Auf allen PCs wurde ich in Outlook nie gefragt ob ich einen „Link teilen“ möchte und auch auf den OneDrive hochgeladene lokale Dateien wurden als ganz normale Anhänge zur E-Mail hinzugefügt. In Outlook Online hat dies wie gedacht funktioniert, aber nicht im lokalen Outlook. Nach ewigem Suchen habe ich herausgefunden, dass dies an meinen S/MIME-Einstellungen lag. Ich füge allen meine E-Mails eine elektronische Signatur hinzu, was ganz offensichtlich die Funktionalität der „Cloud Attachments“ verhindert. Kaum hatte ich in der neuen E-Mail (vor dem Hinzufügen der anzuhängenden Datei!) die Signatur deaktiviert, konnte ich wie oben beschrieben mit „Cloud Attachments“ arbeiten. Auch eine mehrstündige Recherche hat nirgends einen Hinweis auf diese Problematik ergeben.
  • Das oben im zweiten Punkt beschriebene nachträgliche Hochladen eines Anhangs auf den OneDrive funktioniert problemlos, allerdings wird bei mir dabei der Dateiname verstümmelt: Mehrere (scheinbar zufällig gewählte) Zeichen werden durch Unterstriche ersetzt. Auch hier tritt das Problem in Outlook Online nicht auf und Google liefert keinerlei Hinweise. Im Moment bleibt (zumindest hier bei mir) wohl nur die anzuhängende Datei zuerst manuell auf den OneDrive zu kopieren und dann wie oben im ersten Punkt beschrieben über „Link teilen“ anzuhängen.